Au Moyen-Âge, les traités, les alliances et les trêves étaient courants, mais ils étaient généralement limités à un objectif précis et à une durée de plusieurs années. Ce qui rend le traité de Windsor de 1386 remarquable, c'est qu'il était illimité dans le temps et couvrait un large éventail d'activités humaines : militaires, commerciales et sociales. À la fin du XVIème siècle, les populations du Portugal et de l'Angleterre étaient estimées respectivement à un et deux millions d'habitants. Pourtant, ces deux petites nations maritimes ont pu, dans les années qui ont suivi, établir des empires mondiaux et construire de puissantes flottes pour imposer leur autorité.

Il est donc surprenant qu'avec une concurrence aussi féroce entre les nations européennes pour les routes commerciales et les territoires d'outre-mer, des relations raisonnablement pacifiques et coopératives entre le Portugal et l'Angleterre aient été maintenues pendant près de deux siècles. Mais après 1559, les gouvernements français et anglais ont autorisé leurs corsaires à faire des raids sur les navires et les ports dans le principal théâtre portugais des îles de l'Atlantique et de la côte ouest africaine. Sir John Hawkins forme un escadron spécialement pour capturer le commerce d'esclaves vers l'Amérique espagnole, tandis que George Fenner tente de s'emparer de Santiago et des îles du Cap-Vert. Le Portugal réagit en menaçant de déclarer la guerre à l'Angleterre et, pendant deux ans, tout commerce est suspendu, les navires marchands portugais naviguant en convois protégés par des navires de guerre. Cependant, la diplomatie des facteurs anglais légitimes résidant au Portugal a permis de conclure un traité en 1576, en vertu duquel l'Angleterre avait des droits commerciaux à Madère et aux Açores, mais était exclue de la côte ouest africaine.

Les tribulations du Portugal ne tardent pas à être exacerbées par la décision peu judicieuse du jeune roi Sébastien d'étendre la construction de forteresses portugaises le long de la côte marocaine et de tenter la conquête du Maghreb. Son corps expéditionnaire est submergé en août 1578 lors de la désastreuse bataille d'Alcácer-Quivir où il est tué avec la plupart de sa noble armée. Son successeur, Henri le Cardinal-Roi, tente pendant deux ans de rétablir la stabilité, mais le monarque espagnol Philippe II s'empare rapidement du Portugal par la force et prend possession de la nation et de ses richesses pendant soixante ans (1580-1640), au cours desquels les dispositions des traités anglo-portugais de 1386 et 1576 s'éteignent.

La loyauté des Portugais envers leurs maîtres espagnols fut bientôt mise à l'épreuve par l'inclusion d'une escadre de dix galions et de deux zabras (totalisant 4 600 marins et soldats) dans l'"Invincible Armada espagnole" qui partit de Lisbonne en juillet 1588. Par coïncidence, ils sont stationnés en face de Calais, dans les mêmes eaux où six galions avaient été envoyés en 1386 par le roi João Ier pour protéger les ports de la Manche, mais avant qu'ils ne puissent embarquer l'armée du duc de Parme, des brûlots ont causé des dégâts et des coups de vent ont ensuite poussé l'armada vers le nord, où elle a rencontré des tempêtes si violentes qu'elle n'a eu d'autre choix que de contourner l'Écosse, puis de passer au sud par la mer d'Irlande. Les galions São Mateus et São Filipe s'échouent et sont perdus au large des Flandres, tandis que le São Marcos fait naufrage sur la côte du comté de Clare, en Irlande ; la plupart des personnes à bord se noient. Quatre galions parviennent à retourner à Santander et deux à La Corogne, où le São João est détruit par un incendie en 1589 par Sir Francis Drake. Cette aventure est la seule enregistrée d'une hostilité anglo-portugaise ouverte jusqu'à ce que la paix avec l'Espagne soit négociée par les Anglais en 1605, mais le commerce ne reprit officiellement qu'en janvier 1642 lorsque le roi João IV accepta avec le roi Charles Ier de raviver l'amitié exprimée dans les traités précédents en achetant des armes et des navires et en recrutant des forces en Angleterre, de restituer aux marchands de Londres/Lisbonne leurs privilèges douaniers et de respecter la religion protestante dans toutes les possessions portugaises.

Pour le Portugal, les premières années de l'indépendance restaurée sont tumultueuses. L'Espagne continue à exercer son ancienne domination et est aidée par l'influence papale qui laisse vacants pratiquement tous les évêchés catholiques du Portugal et de leurs possessions. La Hollande abandonne son ancienne alliance et la Compagnie hollandaise des Indes occidentales reprend en 1647 ses attaques contre la flotte marchande portugaise, causant de lourdes pertes, notamment dans le commerce du sucre. En 1648, la décapitation du roi Charles Ier plonge les relations internationales anglaises dans l'incertitude.

En novembre 1649, le prince Rupert et une petite flotte royaliste arrivent sur le Tage et sont diplomatiquement reçus par João IV, mais lorsque le Commonwealth envoie l'amiral Blake et une force beaucoup plus importante l'année suivante, Rupert est contraint de partir afin que le conflit puisse être réglé en mer. Une délégation portugaise dirigée par le comte Penaguião est envoyée à Londres et le traité du Commonwealth de 1654 est finalement signé, avec des conditions commerciales très favorables à l'Angleterre. Les droits de douane sont limités à un maximum de 23 % et les facteurs basés à Lisbonne ont le droit de nommer (et de payer !) leur propre juge. La marine marchande doit avoir un accès complet à toutes les possessions portugaises et les navires de la marine anglaise doivent disposer d'une base pour les provisions et les réparations. En retour, le Portugal est assuré d'une assistance militaire, qui est rapidement mise à l'épreuve lorsque l'Espagne tente une nouvelle occupation, mais est vaincue par une force anglo-portugaise à la bataille d'Arronches en 1653.L'année suivante, les Hollandais sont mis en déroute au Brésil et, avec les ouvertures d'alliance de la France, les choses commencent à s'améliorer pour les Portugais lorsque Afonso VI accède au trône en 1656, la reine Luisa (d'Andalousie) agissant comme régente pour son fils partiellement paralysé et dyslexique.

Dans la quatrième partie, nous poursuivrons avec les traités successifs à partir de 1661.