Sa première victoire sur le circuit européen a eu lieu au Trophée Lancôme en 1989, où il a terminé avec un coup d'avance sur Bernhard Langer et José Maríá Olazábal. Sa dernière victoire remonte à l'Open d'Écosse 2002, où il a battu Freddie Jacobson en barrage. Il est devenu le troisième vainqueur le plus âgé du circuit lorsqu'il a gagné à Loch Lomond, trois jours avant son 48e anniversaire.

Romero a fait une transition réussie vers le jeu des plus de 50 ans en 2004, lorsque, pour son premier départ chez les seniors, il a terminé deuxième ex aequo au Senior Open de Royal Portrush. Il a remporté son premier titre chez les plus de 50 ans lors du Travis Perkins Senior Masters de 2005 à Wentworth, terminant avec huit coups d'avance sur Luis Carbonetti et Nick Job, un record pour le tournoi.

Il a défendu avec succès son titre de Senior Masters en 2006 et, trois semaines plus tard, il a remporté son premier Senior Major au Tradition. Il a également remporté l'U.S. Senior Open 2008 au Broadmoor Golf Club par quatre coups d'avance sur Fred Funk. Il a encore gagné trois fois sur le circuit des champions du PGA TOUR.

Romero a remporté plus de 80 tournois sur son continent d'origine, l'Amérique du Sud, et a représenté l'Argentine à la Coupe du monde et à la Coupe Alfred Dunhill à plusieurs reprises.

En dehors du golf, Romero a été maire de sa ville natale, Villa Allende, dans la province de Córdoba en Argentine. Il a demandé un congé de son poste à la fin du mois de janvier 2022 pour des raisons de santé. Tour européen