Nel Medioevo, i trattati, le alleanze e le tregue erano comuni, ma di solito erano limitati a uno scopo specifico e a un periodo di anni. Ciò che rende notevole il Trattato di Windsor del 1386 è che era illimitato nel tempo e copriva una così vasta gamma di attività umane: militare, commerciale e sociale.Alla fine delXIV secolo si stima che le popolazioni del Portogallo e dell'Inghilterra fossero rispettivamente di uno e due milioni di abitanti, eppure queste due piccole nazioni marinare furono in grado negli anni a venire di stabilire imperi mondiali e di costruire potenti flotte per imporre la loro autorità.

È quindi sorprendente che, con una concorrenza così feroce tra le nazioni europee per le rotte commerciali e i territori d'oltremare, i rapporti tra Portogallo e Inghilterra siano stati ragionevolmente pacifici e cooperativi per quasi due secoli. Ma dopo il 1559 sia il governo francese che quello inglese permisero ai loro corsari di razziare le navi e i porti nel principale teatro portoghese delle isole atlantiche e della costa africana occidentale.Sir John Hawkins formò uno squadrone appositamente per catturare il commercio di schiavi verso l'America spagnola, mentre George Fenner tentò di impadronirsi di Santiago e delle isole di Capo Verde. Il Portogallo rispose minacciando di dichiarare guerra all'Inghilterra e per due anni tutti i commerci vennero sospesi e le navi mercantili portoghesi navigarono in convogli protetti da navi da guerra.Tuttavia, la diplomazia dei legittimi fattori inglesi residenti in Portogallo permise di concludere un trattato nel 1576 in base al quale l'Inghilterra aveva diritti commerciali a Madeira e alle Azzorre, ma era esclusa dalla costa africana occidentale.

Le tribolazioni del Portogallo furono presto aggravate dalla decisione sconsiderata del giovane re Sebastiano di estendere la costruzione di fortezze portoghesi lungo la costa del Morrocco e di tentare la conquista del Maghrib. Il suo corpo di spedizione fu travolto nell'agosto 1578 nella disastrosa battaglia di Alcácer-Quivir, dove lui e la maggior parte del suo nobile esercito furono uccisi.Il suo successore, Enrico il Cardinale-Re, tentò per due anni di ristabilire la stabilità, ma il monarca spagnolo Filippo II si mosse rapidamente per impadronirsi del Portogallo con la forza e prendere possesso della nazione e dei suoi ricchi beni per sessant'anni (1580-1640) durante i quali le disposizioni dei trattati anglo-portoghesi del 1386 e del 1576 furono estinte.

La fedeltà portoghese ai suoi padroni spagnoli fu presto messa alla prova dall'inclusione di uno squadrone di dieci galeoni e due zabra (per un totale di 4.600 marinai e soldati) nella "Invincibile Arnada spagnola" che salpò da Lisbona nel luglio 1588. Per coincidenza, si trovavano di fronte a Calais, nelle stesse acque dove sei galeoni erano stati inviati nel 1386 dal re João I per proteggere i porti della Manica ma, prima che potessero imbarcare l'esercito del duca di Parma, le navi da fuoco causarono danni e le burrasche spinsero l'armata verso nord per incontrare tempeste così forti che non ci fu altra scelta che navigare intorno alla Scozia e poi verso sud attraverso il mare d'Irlanda. I galeoni São Mateus e São Filipe si arenarono e si persero al largo delle Fiandre, mentre il São Marcos naufragò sulla costa della contea di Clare, in Irlanda; la maggior parte delle persone a bordo morirono annegate. Quattro galeoni riuscirono a tornare a Santander e due a Corunna dove il São João fu distrutto da un incendio nel 1589 da Sir Francis Drake. Questa impresa è l'unica registrata di aperta ostilità anglo-portoghese fino a quando la pace con la Spagna fu negoziata dagli inglesi nel 1605, ma il commercio non riprese ufficialmente fino al gennaio 1642 quando il re João IV si accordò con il re Carlo I per ravvivare l'amicizia espressa nei precedenti trattati comprando armi e navi e reclutando forze in Inghilterra, per ripristinare ai commercianti di Londra/Lisbona i loro privilegi doganali e per rispettare la religione protestante in tutti i possedimenti portoghesi.

Per il Portogallo i primi anni della restaurata indipendenza furono tumultuosi: la Spagna continuò a esercitare il suo antico dominio e fu aiutata dall'influenza papale che lasciò vacanti praticamente tutti i vescovadi cattolici in Portogallo e nei suoi possedimenti.L'Olanda abbandonò la sua precedente alleanza e la Compagnia Olandese delle Indie Occidentali riprese nel 1647 i suoi attacchi alla flotta mercantile portoghese, causando pesanti perdite soprattutto nel commercio dello zucchero. Nel 1648 la decapitazione del re Carlo I portò incertezza nelle relazioni internazionali inglesi.

Nel novembre 1649 il principe Rupert e una piccola flotta monarchica arrivarono nel Tago e furono ricevuti diplomaticamente da João IV, ma quando il Commonwealth inviò l'anno successivo l'ammiraglio Blake e una forza molto più forte, Rupert fu costretto a partire in modo che la disputa potesse essere risolta in mare.Una delegazione portoghese guidata dal conte Penaguião fu inviata a Londra e alla fine il Trattato del Commonwealth del 1654 fu firmato con condizioni commerciali molto a favore dell'Inghilterra. Il dazio doganale fu limitato a un massimo del 23% con il diritto dei fattori di Lisbona di nominare (e pagare!) il proprio giudice, la navigazione mercantile doveva avere completo accesso a tutti i possedimenti portoghesi e le navi della marina inglese dovevano avere una base per le provviste e le riparazioni.In cambio, al Portogallo fu assicurata l'assistenza militare e questo fu presto messo alla prova quando la Spagna tentò una nuova occupazione ma fu sconfitta da una forza anglo-portoghese nella battaglia di Arronches nel 1653.L'anno seguente gli olandesi furono sbaragliati in Brasile e con le proposte di alleanza provenienti dalla Francia, le cose cominciarono a sembrare più rosee per i portoghesi quando Afonso VI salì al trono nel 1656 con la regina Luisa (di Andalusia) che faceva da reggente per il figlio parzialmente paralizzato e dislessico.

Nella parte 4 continueremo con i trattati successivi a partire dal 1661.