Seine berühmteste Predigt, Die kleine Zahl der Geretteten, behandelt die Frage, ob viele oder wenige Seelen das Heil erlangen.

Leonard betont in seiner Predigt, dass das Heil für jeden zugänglich ist, der es aufrichtig wünscht und ein Leben in Übereinstimmung mit Gottes Geboten führt. Er argumentiert, dass, wenn nur wenige gerettet werden, dies daran liegt, dass nur wenige "gut leben".

Wenn jemand Gottes Gebote befolgt, die weltliche Verderbtheit verabscheut und das Kreuz im Geiste der Buße umarmt, wird er gerettet werden, auch wenn er "der Einzige" ist. Umgekehrt wird jemand, der in der Sünde verharrt, verdammt werden, auch wenn er "der Einzige" unter vielen Geretteten ist.

Die Kernbotschaft des heiligen Leonard, die vom heiligen Thomas von Aquin aufgegriffen wird, lautet: "Du wirst gerettet werden, wenn du es willst." Er behauptet, dass niemand verdammt ist, wenn er keine Todsünde begeht, und niemand begeht eine Todsünde, wenn er es nicht will. Daher folgert er: "Niemand kommt in die Hölle, wenn er es nicht will."

Diese Sichtweise zielt darauf ab, zu trösten und zur Reue zu ermutigen, indem sie den Einzelnen auffordert, über vergangene Sünden zu weinen und nicht mehr zu sündigen, um seine Erlösung zu sichern.

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